Fondasi matematika adalah penalaran (reasoning), bila kemampuan bernalar tidak dikembangkan, maka bagi siswa matematika hanya akan menjadi materi yang mengikuti serangkaian prosedur dan meniru contoh–contoh tanpa mengetahui maknanya. Salah satu penyebab rendahnya penalaran disebabkan oleh pembelajaran yang kurang melibatkan siswa. Salah satu model pembelajaran yang memfasilitasi siswa agar terlibat aktif dalam proses belajar adalah model Contextual Teaching and Learning (CTL) atau yang sering disebut pendekatan kontekstual. Model CTL dipilih karena siswa dapat dibawa langsung memahami suatu persoalan dengan mengaitkannya dengan dunia nyata. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui bagaimana efektifitas penerapan model CTL terhadap kemampuan penalaran siswa. Jenis penelitian ini adalah penelitian kuantitatif dengan menggunakan uji komparatif dua sampel berkorelasi. Sampel penelitian ini adalah siswa kelas VIIIA SMP Muhammadiyah 5 Tulangan yang berjumlah 28 siswa. Penelitian ini menggunakan metode tes tulis dengan soal pretest dan soal posttest untuk mengetahui perbedaan nilai kemampuan penalaran siswa sebelum dan sesudah penerapan model CTL. Selain tes tulis, peneliti menggunakan tes observasi guru dan siswa untuk mendeskripsikan model CTL yang digunakan pada pembelajaran. Pada penelitian ini, model CTL dikatakan efektif jika terdapat 75% (21 siswa) dari jumlah keseluruhan siswa dapat naik 1 tingkat kriteria pengelompokan kemampuan penalaran. Dari hasil penelitian ini menunjukkan bahwa penerapan model CTL tidak efektif terhadap kemampuan penalaran siswa, karena hanya terdapat 10 siswa (36%) yang mengalami peningkatan kriteria pengelompokan kemampuan penalaran.